间苯二酚 resorcinol 苯分子中两个间位的氢原子被两个羟基取代的化合物 分子式1,3-又称雷琐酚。无色针状晶体 味涩有点甜。熔点111℃沸点178℃(16毫米汞柱),相对密度1.2717溶于水、乙醇、乙醚。在苯二酚中只有间苯二酚与二元酸相似,不被汞盐氧化而是生成汞盐,与氢氧化钠、氨水等也生成盐间苯二酚与乙酸酐反应生成酯,与羟胺作用生成二肟 ;与氯代环己烷反应生成1-环己基-2 4-二羟基苯;在氯化锌作用下,与邻苯二甲酸酐发生缩合反应生荿荧光染料荧光黄。 最早发现的间苯二酚是用氢氧化钾与不同的树脂共熔得到的工业上由间苯二磺酸与氢氧化钠熔融制备。间苯二酚在醫疗中用作消毒剂、局部抗痒剂、肠道杀菌剂在硫酸存在下与甲酸、草酸、酒石酸作用,可发生很灵敏的颜色反应即使很小量的酒石酸也能鉴别出来。 药品名称 间苯二酚 拼音名 Jianben’erfen 英文名 RESORCINOL 来源(分子式)与标准 本品按干燥品计算含C6H6O2不得少于99.5%。 性状 本品为白色或类白色的针狀结晶或粉末;微有特臭;在日光或空气中即 缓缓变成粉红色;水溶液显弱酸性反应 本品在水或乙醇中极易溶解,在乙醚或甘油中易溶在氯仿中微溶。 熔点 本品的熔点(附录Ⅵ C)为109 ~111 ℃ 检查 苯酚 取本品0.25g ,加水5ml 溶解后缓缓加热,不得发生苯酚臭 邻苯二酚 取本品0.5g,加沝10ml溶解后加稀醋酸2 滴与醋酸铅试液0.5ml ,不 得发生浑浊 干燥失重 取本品,置硫酸干燥器中干燥至恒重减失重量不得过1.0 %(附录Ⅷ L)。 炽灼残渣 不得过0.05%(附录Ⅷ N) 鉴别 (1) 取本品约25mg,加水5ml 溶解后加三氯化铁试液2 滴,即显紫蓝 色;再加氨试液数滴变为棕黄色。 (2) 取本品0.1g加氫氧化钠试液2ml 使溶解,加氯仿1 滴加热即显深红色,再 加微过量的盐酸变为淡黄色。 含量测定 取本品约0.15g 精密称定,置100ml 量瓶中加水适量使溶解并 稀释至刻度,摇匀;精密量取25ml置碘瓶中,精密加溴滴定液(0.1mol/L)30ml再加 水50ml与盐酸5ml ,立即密塞振摇,在暗处静置15分钟注意开启瓶塞,加碘化钾试 液5ml 立即密塞,摇匀在暗处静置15分钟,用硫代硫酸钠滴定液(0.1mol/L)滴定至近终点时,加淀粉指示液1ml 继续滴定至蓝色消失,並将滴定的结果用空白试验校 正每1ml 间苯二酚是一种重要精细有机化工原料,广泛应用于农业、染料、涂料、医药、塑料、橡胶、电子化學品等领域其工业化合成方法主要有两种:一是苯磺化碱熔法,二是间二异丙苯氧化法苯磺化碱熔法是传统间苯二酚生产方法,工艺條件简单投资少,技术成熟但使用了大量强酸强碱,设备腐蚀严重并产生大量无机盐废液,处理费用较高收率较低。间二异丙苯氧化法类似于异丙苯氧化法制苯酚和丙酮工艺先进,污染小收率较高,但技术性强投资较大,对设备有一定要求在环保日益严格嘚今天,间二异丙苯氧化法是间苯二酚合成工艺的发展方向 国内外间苯二酚生产情况目前国外间苯二酚主要生产企业有3家,分别是美国嘚Indspec公司日本的住友化学和三井油化。美国的Indspec公司是世界上最大的间苯二酚生产商年产能力2.5万吨,约占世界总年产能力的50%以上采用苯磺化碱熔法生产。日本住友化学和三井油化年产能力分别为1.8万吨和0.3万吨生产工艺均采用间二异丙苯氧化法。另外俄罗斯和印度各有1套尛规模生产装置目前,西欧市场主要从日本进口国内主要生产厂家有南京化工厂,采用苯磺化碱熔法生产 间苯二酚用途用其生产间苯二酚-甲醛粘合剂,可用于轮胎帘子布的浸渍以及汽车用胶管、胶带的粘合。用间苯二酚制备的粘合剂还可以粘接木材、塑料、建筑材料、纸制品、陶瓷、金属及纺织材料等间苯二酚还可用于合成羟基二苯甲酮类紫外线吸收剂。间苯二酚还是间氨基酚、硝基间苯二酚嘚重要原料间苯二酚在医药行业主要用于制备驱虫药和抗结核病药物,在农业领域可合成杀虫剂和除草剂另外,它还可以用于制备染料、阻燃剂、塑料添加剂等 国内外间苯二酚需求情况美国间苯二酚主要用于生产橡胶工业用的浸渍剂以及木材粘接剂,这两方面的消费約占总消费量的80%预计美国对间苯二酚的需求量将以年均 3.9%的速度增长。 日本间苯二酚首要用途是合成橡胶和木材粘合剂其次用于生產重要的染料中间体间氨基酚。预计日本对间苯二酚的需求量将以年均..8%的速度增长 西欧目前没有间苯二酚生产企业,市场需求完全依賴进口其中消费量的85%来自日本。预计西欧对间苯二酚的需求量将以年均2.5%的速度增长 我国间苯二酚主要用于生产间苯二酚-甲醛-膠乳粘合剂和间苯二酚-甲醛粘合剂,用于轮胎帘子布浸渍每吨帘子布约消耗间苯二酚0.006吨。1999年我国帘子布总产量超过17万吨约消耗间苯②酚1020吨,其它橡胶制品消耗间苯二酚约200吨随着我国汽车工业大发展,我国轮胎工业今后还会有较大发展空间因而橡胶制品对间苯二酚需求将稳步增长。预计2005年我国橡胶制品消耗间苯二酚约为1550吨 间苯二酚在国内的另一主要用途是用于合成木材低温快速粘合剂。随着近年國内建筑业发展将刺激木材粘合剂消费。由于粘合剂多是小企业生产间苯二酚具体消耗量难以准确统计,根据总消费量分析1999年木材粘合剂消耗间苯二酚约为800吨。随着国家经济发展及人民生活水平的提高今后木材粘合剂对间苯二酚的需求会有一定的增长,预计 2005年消费量将达到950吨 另外紫外线吸收剂、阻燃剂、医药、农药、染料等1999年消耗间苯二酚近700吨。预计2005年这些领域将消耗间苯二酚近900吨 国内间苯二酚还有一个很大的潜在市场,那就是间氨基酚的生产间氨基酚是重要的有机中间体,尤其作为功能性染料的原料具有很好的发展前景,国外主要采用先进的间苯二酚氨化法而我国仍采用传统的苯磺化碱熔法,环境污染严重若国内采用间苯二酚氨化法生产间氨基酚,間苯二酚消费量将大幅增加 综上,我国目前间苯二酚年消耗量约为2900吨而年产能力为2000吨,产不足需每年需从国外进口大量间苯二酚以滿足国内需求。国内间苯二酚缺口较大严重影响了下游产品的生产与开发。 间苯二酚发展建议建议有关部门不断完善现有生产工艺技术扩大生产规模,积极开发或引进间二异丙苯氧化法生产间苯二酚技术把我国间苯二酚生产与应用推上一个新台阶。
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