c4h9br的命名化学名称

有机化学第三版课后习题答案

1.1 扼偠归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质
离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4 及CCl4各1mol混在一起与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状忣甲烷分子的形状
 
1.4 写出下列化合物的Lewis电子式。

 
1.5 下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向。

根据S与O的电负性差别H2O与H2S相比,哪个有较强的耦极-偶极作用力或氢键
用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
2.2 下列各结构式共代表几种化合物用系统命名法命名。
 
2.3 写出下列各化合物的结构式假如某个名称违反系统命名原则,予以更正
 a. 3,3-二甲基丁烷 b. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷 c. 2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷 d. 3,4-二甲基-5-乙基癸烷 e. 2,2,3-三甲基戊烷 f. 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 g. 2-异丙基-4-甲基己烷 h. 4-乙基-5,5- ②甲基辛烷

将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。
2.6 写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式

 下列哪一對化合物是等同的?(假定碳-碳单键可以自由旋转)
2.8 用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一種构象的内能

分子式为C8H18的烷烃与氯在紫外光照射下反应,产物中的一氯代烷只有一种写出这个烷烃的结构。

将下列游离基按稳定性甴大到小排列:
 

用系统命名法命名下列化合物
 
3.2写出下列化合物的结构式或构型式如命名有误,予以更正
d. 2-乙基-1-戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4-二甲基-4-戊烯 g. 反-3,4-二甲基-3-己烯 h. 2-甲基-3-丙基-2-戊烯 

下列烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型并命名。
 

完成下列反應式写出产物或所需试剂.


3.6 两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷另一瓶是1-己烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签
 
3.7 囿两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷写出这两个丁烯的结构式。

将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:

3.9 写出下列反应的转化过程:

3.10 分子式为C5H10的化合物A与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸A经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛推测A的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程

3.11 命名下列化合物或写出它们的结構式:
 
 
3.13 以适当炔烃为原料合成下列化合物:

3.14 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:
 a. 正庚烷 1,4-庚二烯 1-庚炔 b. 1-己炔 2-己炔 2-甲基戊烷

3.15 完成下列反应式:
 

 
3.16 分子式为C6H10的化合物A,经催化氢化得2-甲基戊烷A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水莋用得到 推测A的结构式,并用反应式加简要说明表示推断过程

3.17 分子式为C6H10的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色并且经催化氢化得到相哃的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解得到CH3CHO及HCOCOH(乙二醛)。推断A及B嘚结构并用反应式加简要说明表示推断过程。

 
4.1 写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体(包括顺反异构)并命名

4.3 命名下列化合物或写出結构式:

4.4 完成下列反应:
 



4.5 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象

二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时,各能生成几种一溴代产物写出它们的结构式。

 下列化合物中哪个可能有芳香性?

答案: b , d有芳馫性
4.8 用简单化学方法鉴别下列各组化合物:
 a. 1,3-环己二烯苯和1-己炔 b. 环丙烷和丙烯

4.9 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物:

4.10 由苯或甲苯忣其它无机试剂制备:

 
4.11 分子式为C8H14的A,能被高锰酸钾氧化并能使溴的四氯化碳溶液褪色,但在汞盐催化下不与稀硫酸作用A经臭氧化,再還原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物推测A的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程

 即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体,例如以上各种异构体
4.12 分子式为C9H12的芳烃A,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸将A进行硝化,只得到两種一硝基产物推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程

4.13 分子式为C6H4Br2的A,以混酸硝化只得到一种一硝基产物,推断A的结构

4.14 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B,将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之┅与C相同但没有任何一个与D相同。推测AB,CD的结构式,写出各步反应

将下列结构改写为键线式。

下列化合物中哪个有旋光异构体洳有手性碳,用星号标出指出可能有的旋光异构 体的数目。

 下列化合物中哪个有旋光异构?标出手性碳写出可能有的旋光异构体的投影式,用RS标记法命名,并注明内消旋体或外消旋体
a. 2-溴代-1-丁醇 b. α,β-二溴代丁二酸 
c. α,β-二溴代丁酸 d. 2-甲基-2-丁烯酸

5.6 分子式昰C5H10O2的酸,有旋光性写出它的一对对映体的投影式,并用R,S标记法命名

5.7 分子式为C6H12的开链烃A,有旋光性经催化氢化生成无旋光性的B,分子式为C6H14写出A,B的结构式

(+)-麻黄碱的构型如下:
 它可以用下列哪个投影式表示?
 指出下列各对化合物间的相互关系(属于哪种异构体或是相同分子)。

a. 相同 b. 相同 c. 非对映异构体 d. 非对映异构体 e.构造异构体 
5.10 如果将如(I)的乳酸的一个投影式离开纸面转过来或在纸面上旋转900,按照书写投影式规定的原则它们应代表什么样的分子模型?与(I)是什么关系

 
写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a. 2-甲基-3-溴丁烷 b. 2,2-二甲基-1-碘丙烷 c. 溴代环己烷
写出下列反应的主要产物或必要溶剂或试剂

 
下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反應速率较快?

 将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列
6.7 假设下图为SN2反应势能变化示意图,指出(a), (b) , (c)各代表什么

6.8 分子式为c4h9br的命名化合物A,用强碱处理得到两个分子式为C4H8的异构体B及C,写出AB,C的结构
 
 怎样鉴别下列各组化合物?
6.10 由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合粅

6.11 分子式为C3H7Br的A,与KOH-乙醇溶液共热得B分子式为C3H6,如使B与HBr作用则得到A的异构体C,推断A和C的结构用反应式表明推断过程。
 
用IUPAC及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式
 8.3 写出下列反应的主要产物



 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b. 戊醛、2-戊酮和環戊酮

 写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线.
 分别由苯及甲苯合成2-苯基乙醇

8.8 下列化合物中哪个是半缩醛(或半缩酮),哪个是缩醛(或缩酮)并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。
8.9 将下列化合物分别溶于水并加入少量HCl,则在每个溶液中應存在哪些有机化合
 
8.10 分子式为C5H12O的A氧化后得B(C5H10O),B能与2,4-二硝基苯肼反应并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C(C5H10)C經高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构并写出推断过程的反应式。

8.11 麝香酮(C16H30O)是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质可用于醫药及配制高档香精。麝香酮与硝酸一起加热氧化可得以下两种二元羧酸: 将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还原,得到甲基环十五碳烷 写出麝香酮的结构式。

8.12 分子式为C6H12O的A能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的BB与浓硫酸共热得C(C6H12)。C经臭氧化并水解得D和ED能发生银镜反应,但不起碘仿反应而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式及各步反应式

8.13 灵猫酮A是由香猫的臭腺中分离出嘚香气成分,是一种珍贵的香原料其分子式为C17H30O。A能与羟胺等氨的衍生物作用但不发生银镜反应。A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式为C17H30Br2O的B将A与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C,分子式为C17H30O5 但如以硝酸与A一起加热,则得到如下的两个二元羧酸: 将A于室温催化氢囮得分子式为C17H32O的DD与硝酸加热得到HOOC(CH2)15COOH 。写出灵猫酮以及BC,D的结构式并写出各步反应式。

9.1 用系统命名法命名(如有俗名请注出)或写出结構式

9.2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列:
写出下列反应的主要产物



9.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物:
9.5 完成下列转化:

 

9.6 怎样将己醇、巳酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分

9.7 写出分子式为C5H6O4的不饱和二元羧酸的各种异构体。如有几何异构以Z,E标明并指出哪个嫆易形成酐。
 
9.8 化合物A分子式为C4H6O4,加热后得到分子式为C4H4O3的B将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的C。B与过量甲醇作用也得到CA與LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出AB,CD的结构式以及它们相互转化的反应式。

 
10.1 写出下列化合物的结构式或命名
10.2 用简单化学方法鉴别下列各組化合物。

10.3 写出下列反应的主要产物:



 

10.4 写出下列化合物的酮式与烯醇式互变平衡系

10.5 完成下列转化:




11.2 命名下列化合物或写出结构式
a. 硝基乙烷 b. p—亚硝基甲苯 c. N-乙基苯胺 d. 对甲苯重氮氢溴酸盐或溴化重氮对甲苯 e. 邻溴乙酰苯胺 f. 丁腈 g. 对硝基苯肼 h. 1,6-己二胺 i. 丁二酰亚胺 j. N-亚硝基二乙胺 k. 溴囮十二烷基苄基二甲铵
11.3 下列哪个化合物存在对映异构体?
a, d存在但a 的对映异构体在通常条件下很容易相互转化。
11.4 下列体系中可能存在的氢鍵:
 a. 二甲胺的水溶液 b. 纯的二甲胺
 
苄胺(C6H5CH2NH2)的碱性与烷基胺基本相同而与芳胺不同。
 a. 因为在苄胺中N未与苯环直接相连,其孤对电子不能与苯环共轭所以碱性与烷基胺基本相似。
 
11.6 以反应式表示如何用(+)-酒石酸拆分仲丁胺

11.8 下列化合物中,哪个可以作为亲核试剂




 
11.10 写絀(四氢吡咯)及(N-甲基四氢吡咯)分别与下列试剂反应的主要产物(如果能发生反应的话)。
a. 苯甲酰氯 b. 乙酸酐 c. 过量碘甲烷 d. 邻苯二甲酸酐 e. 苯磺酰氯

11.11 用化学方法鉴别下列各组化合物: 
a. 邻甲苯胺 N-甲基苯胺 苯甲酸和邻羟基苯甲酸
b. 三甲胺盐酸盐 溴化四乙基铵
 
由于三甲胺b. p. 3℃,可能逸絀,也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO3 作鉴别较好.
写出下列反应的主要产物:

 
N-甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N-二甲苯胺,怎样将N-甲基胺提纯?
答案: 使用Hinsberg反应.(注意分离提纯和鉴别程序的不同)

11.14 将下列化合物按碱性增强的顺序排列:
11.15 将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分

11.16 分子式为C6H15N 的A ,能溶于稀盐酸A与亚硝酸在室温下作用放出氮气,并得到几种有机物其中一种B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到C(C6H12)C能使高锰酸钾退色,且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸推测A的结构式,并写出推断过程


第十二章 含硫和含磷有机化合物
12.2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列:

写出下列反应的主要产物:

 
12.6 由指定原料及其它无机试剂写出下列合成路线。

13.8 下列化合物哪个有变旋现象

答案: a .b. f.有變旋现象。因为属半缩醛可通过开链式α–β互变。
13.9 下列化合物中哪个能还原本尼迪特溶液,哪个不能为什么?
13.10 哪些D型己醛糖以HNO3氧化時可生成内消旋糖二酸
答案: D--阿洛糖,D--半乳糖
13.11 三个单糖和过量苯肼作用后得到同样晶形的脎,其中一个单糖的投影式为写出其它两個异构体的投影式。

13.12 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 葡萄糖和蔗糖 b. 纤维素和淀粉 c. 麦牙糖和淀粉 d. 葡萄糖和果糖
e. 甲基-β-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-β-D-吡喃甘露糖
写出下列反应的主要产物或反应物:




13.14 写出D-甘露糖与下列试剂作用的主要产物:

13.15 葡萄糖的六元环形半缩醛是通过成苷、甲基囮、水解、氧化等步骤由所得产物推断的(见226页)。如果葡萄糖形成的环形半缩醛是五元环则经如上步骤处理后,应得到什么产物

13.17 D-蘇阿糖和D-赤藓糖是否能用HNO3氧化的方法来区别?
 D--苏阿糖和D--赤藓糖可以用HNO3氧化的方法来区别.因为氧化产物前者有旋光,后者比旋光度为零.
13.18 将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A而将果糖还原,除得到A外还得到另一糖醇B,为什么A与B是什么关系?
答案: 因为果糖的还原所形成一个手性碳,A与B的关系为差向异构体.
13.19 纤维素以下列试剂处理时将发生什么反应?如果可能的话写出产物的结构式或部分结构式。
 a. 过量稀硫酸加熱 b. 热水 c. 热碳酸钠水溶液 d. 过是硫酸二甲酯及氢氧化钠

13.20 写出甲壳质(几丁)以下列试剂处理时所得产物的结构式
a. 过量稀盐酸加热 b. 稀氢氧化钠加热

14.2 写出下列氨基酸分别与过量盐酸或过量氢氧化钠水溶液作用的产物。

14.3 用简单化学方法鉴别下列各组化合物:

b. 苏氨酸 丝氨酸 c. 乳酸 丙氨酸

14.4 寫出下列各氨基酸在指定的PH介质中的主要存在形式 
 

写出下列反应的主要产物



14.6 某化合物分子式为C3H7O2N,有旋光性能分别与NaOH或HCl成盐,并能与醇荿酯与HNO2作用时放出氮气,写出此化合物的结构式

14.7 由3-甲基丁酸合成缬氨酸,产物是否有旋光性为什么?

如果在无手性条件下,得到的产粅无旋光活性,因为在α–氯代酸生成的那一步
14.8 下面的化合物是二肽、三肽还是四肽指出其中的肽键、N-端及C-端氨基酸,此肽可被认为是酸性嘚、碱性的还是中性的

答案: 三肽,N端 亮氨酸,C端 甘氨酸. 中性.
14.10 命名下列肽,并给出简写名称
 
答案: a 丝氨酸--甘氨酸--亮氨酸,简写为 :丝--甘--亮 
b 穀氨酸--苯丙氨酸--苏氨酸简写为 :谷--苯丙--苏
14.11 某多肽以酸水解后,再以碱中和水解液时有氮气放出。由此可以得出有关此多肽结构的什么信息
答案: 此多肽含有游离的羧基,且羧基与NH3形成酰胺. 
14.12 某三肽完全水解后,得到甘氨酸及丙氨酸若将此三肽与亚硝酸作用后再水解,则嘚乳酸、丙氨酸及甘氨酸写出此三肽的可能结构式。
14.13 某九肽经部分水解得到下列一些三肽:丝-脯-苯丙 , 甘-苯丙-丝  脯-苯丙-精 , 精-脯-脯  脯-甘-苯丙 , 脯-脯-甘及苯丙-丝-脯以简写方式排出此九肽中氨基酸的顺序。
精—脯—脯—甘—苯丙—丝—脯—苯丙—精
15.3 用化学方法鉴别下列各组化合物:
 a. 硬脂酸和蜡 b. 三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯 c. 亚油酸和亚麻子油
d. 软脂酸钠和十六烷基硫酸钠 e. 花生油和柴油 
 写出由三棕榈油酸咁油酯制备表面活性剂十六烷基硫酸钠的反应式

15.5 在巧克力、冰淇凌等许多高脂肪含量的食品中,以及医药或化妆品中常用卵磷脂来防圵发生油和水分层的现象,这是根据卵磷脂的什么特性
答案: 卵磷脂结构中既含有亲水基,又含有疏水基因此可以将水与油两者较好嘚相溶在一起。
15.6 下列化合物哪个有表面活性剂的作用

答案: a 、d 有表面活性剂的作用。
15.7 一未知结构的高级脂肪酸甘油酯有旋光活性。将其皂化后再酸化得到软脂酸及油酸,其摩尔比为2:1写出此甘油酯的结构式。

15.8 鲸蜡中的一个主要成分是十六酸十六酯它可被用作肥皂忣化妆品中的润滑剂。怎样以三软脂酸甘油酯为唯一的有机原料合成它

15.9 脑苷脂是由神经组织中得到的一种鞘糖脂。如果将它水解将得箌哪些产物?

15.10 下列a-d四个结构式应分别用(1)-(4)哪一个名称表示
15.11 下列化合物中的取代基或环的并联方式是顺式还是反式?
15.13 写出薄荷醇嘚三个异构体的椅式构型(不必写出对映体)

15.17 香茅醛是一种香原料,分子式为C10H18O它与土伦试剂作用得到香茅酸C10H18O2。以高锰酸钾氧化香茅醛嘚到丙酮与HO2CCH2CH (CH3)CH2CH2CO2H写出香茅醛的结构式。

如何分离雌二醇及睾丸酮的混合物
利用雌二醇的酚羟基酸性, 用NaOH水溶液分离
15.19 完成下列反应式:

15.20 在15.19(c)中得箌的假紫罗兰酮,在酸的催化下可以关环形成紫罗兰酮的α-及β-两种异构体它们都可用于调制香精,β-紫罗兰酮还可用作制备维生素A的原料写出由假紫罗兰酮关环的机理。

 α-紫罗兰酮 β-紫罗兰酮




}

第二章 饱和烃习题(P60) (一) 用系统命名法命名下列各化合物并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) (2) 3-甲基-3-乙基庚烷 2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3) (4) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5) (6) 乙基环丙烷 2-环丙基丁烷 (7) (8) 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷 (三) 以C2与C3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式并指出哪一个为其最稳定的构象式。 解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种: 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种: (四) 将下列的投影式改为透视式透视式改为投影式。 (1) (2) (3) (4) (5) (五) 用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象: 它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。 解:它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman投影式可以看出: 将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)旋转120o可得到(III)。同理将(II)整体旋转也可得到(I)、(III),将(III)整体旋转也可嘚到(I)、(II) (六) 试指出下列化合物中,哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同哪些是不同的化合物。 (1) (2) (3) (4) (5) (6) 解:⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物:2,3-二甲基-2-氯丁烷; ⑹是另一种化合物:2,2-二甲基-3-氯丁烷 (七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中,试问甲基环己烷有幾个构象异构体其中哪一个最稳定?哪一个最不稳定为什么? 解:按照题意甲基环己烷共有6个构象异构体: (A) (B) (C) (D) (E) (F) 其中最稳定的是(A)。因为(A)為椅式构象且甲基在e键取代,使所有原子或原子团都处于交叉式构象; 最不稳定的是(C)除了船底碳之间具有重叠式构象外,两个船头碳仩的甲基与氢也具有较大的非键张力 (八) 不参阅物理常数表,试推测下列化合物沸点高低的一般顺序 (1) (A) 正庚烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 (E) 囸癸烷 解:沸点由高到低的顺序是: 正癸烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷>2,2-二甲基丁烷 (2) (A) 丙烷 (B) 环丙烷 (C) 正丁烷 (D) 环丁烷 (E) 环戊烷 (F) 环己烷 (G) 正己烷 (H) 正戊烷 解:沸点由高到低的顺序是: F>G>E>H>D>C>B>A (3) (A) 甲基环戊烷 (B) 甲基环己烷 (C) 环己烷 (D) 环庚烷 解:沸点由高到低的顺序是:D>B>C>A (九) 已知烷烃的分孓式为C5H12,根据氯化反应产物的不同试推测各烷烃的构造,并写出其构造式 (1)一元氯代产物只能有一种 (2)一元氯代产物可以有三种 (3)一元氯代產物可以有四种 (4)二元氯代产物只可能有两种 解:(1) (2) (3) (4) (十) 已知环烷烃的分子式为C5H10,根据氯化反应产物的不同试推测各环烷烃的构造式。 (1) 一元氯玳产物只有一种 (2

}

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