Guillory家庭影响让西耶娜走进了演艺圈。处女作是1993年改编自英国女作家姬莉·古柏小说的电视电影《骑师》，此后很长一段时间盖尔利只能在电视电影和龙套角色之间混迹不过副业模特倒是发展得有声有色，99至02年为Hugo Boss拍摄的广告让她美丽的面孔為很多人熟悉最终她还是决定要将事业的重心放在表演方面，参与了多部BBC出品电视电影的拍摄其中2000年《遇上你这样的女孩》中的角色算是一次大突破。03年她在迷你电视影集《新木马屠城记》中演绎了倾城美女海伦一举打开在美国的知名度，此后便被好莱坞邀请加盟了動作片《生化危机2图片2：启示录》和魔幻体裁的《龙骑士》以及根据英国著名小说改编的同名电影《时光机器》三部作品中她的脱俗气質都给观众留下了深刻印象。08年盖尔利将在FOX的家庭剧《橡树家族》中扮演一个患有艾斯伯格症候群（孤僻症的一种）的角色09年上映的魔幻影片《墨水心》中则将作为女主角死去后又被神奇唤醒的母亲出现。

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