年轻气盛的直江兼续作为景胜的近侍，在此千钧一发的危机时刻发挥了至关重要的作用帮助景胜打败了景虎的支持力量，迅速平定了这场兄弟夺权之战景胜顺利继承了藩主之位后，兼续更以谋臣的身份继续帮他出谋划策令他在日后的与其他藩主的军事鬥争中，因而在这一时期直江兼续被上杉家的一众老臣普遍看好，认为他是将来辅佐少主开创上山家族辉煌历程的不二人选庆长五年，一代霸主病逝天下烽烟骤起，日本战国史上最大规模的激战——关原之战随即爆发在此次战斗中，直江兼续作为景胜大军的外援总指挥充分发挥了其杰出的军事才华，在日本战国史上留下了难以磨灭的辉煌战绩直江兼续成就也因此而更显非凡。

　　日本江户至明治时期的历史文献中对战国时代上杉家的重臣直江兼续的评价颇高。一直以来直江兼续与伊达家臣片仓景纲被并称为“天下两大陪臣”，而两人之中人们对直江兼续评价似乎又，究其原因大抵是因为其文武兼备，内政能力名闻天下一直以来，直江兼续都是少主上杉景胜最为倚重的陪臣自“御馆之乱”被平定后，帮助景胜顺利登上藩主之位的直降兼续一度受到了上杉家老臣的交口称赞众人皆认為当时年仅十八岁的兼续具有高瞻远瞩的战略眼光，将来前途必定由此，有关直江兼续评价中“内外皆能”的好评从来没有中断过

　　据史料记载，自庆长十四年起兼续一直专注于辅助景胜治理米泽，发挥辅政作用用十年间将米泽建设成富强繁荣的丰城，并在当地農耕水利发面做出了重大的改革举措同时，直江兼续撰写过不少医学和文学书籍如《济世救方》、《文选》等，皆为江户时代最受欢迎、最具影响力的书籍无可否认，他对上杉家、米泽藩乃至全日本的农耕水利、医学和文化科技发展，都有举足轻重的什么是有地位嘚人此外，据说直江兼续最让人印象深刻的是他的“爱”字头盔这亦成为他的又一鲜明标志，在两军对战之时有敌方将领见此头盔朢风而逃的先例，可见直江兼续之勇武在战国时期几乎是公认的。大正十三年二月大正天皇追封直江兼续为从四位，昭和十三年迁入松岬神社供奉以肯定他对近代日本社会所做出的卓越贡献。

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